Las primeras referencias de la fundación de la Cofradía existentes de la imagen de la Virgen de las Angustias se remontan al 8 de mayo de1599. Tenía su sede en el Hospital de San Lázaro. Durante el reinado de Felipe II se le concedió el título de “Real”.
Es una de las cofradías que, en los últimos años de la primera mitad del siglo XVI, ya participaba en la procesión del Jueves Santo, que organizaba la Cofradía de la Santa Vera Cruz. Lo atestigua así uno de los escasos documentos que conserva la Hermandad, en el que se describe el protocolo con el que desfilaba en la citada procesión: “Seis hermanos iban delante del pendón, que era portado por tres cofrades, que se turnaban durante el recorrido. Seguía la insignia, acompañada de seis hermanos, a continuación un crucifijo custodiado por otros seis cofrades y otros ocho portaban la imagen, bajo la advocación de la Quinta Angustia, todos vestidos con túnicas negras. Cerraban el desfile cuatro hermanos, con hábito negro y bastones, para impedir que durante el itinerario se añadiese algún penitente que no fuese de la misma”.
En 1988 un grupo de devotos reorganiza la Hermandad. El día 25 de enero de 1989 fueron aprobados sus estatutos por el Cardenal D. Marcelo González Martín, Arzobispo de Toledo, Primado de España.
El día 15 de septiembre de 2008 se renovaron los Estatutos, incluyendo en la nueva normativa el título de “Cristo Rey en su entrada triunfal en Jerusalén”, los cuales son aprobados por el Emmo. y Rvdmo. Sr. Cardenal Dr. D. Antonio Cañizares Llovera, Arzobispo de Toledo, Primado de España.
La Hermandad tiene su sede canónica en la Iglesia Mozárabe de las Santas Justa y Rufina.
El paso representa la escena de la Piedad. La Virgen acoge en su regazo el cuerpo sin vida de su Hijo. La imagen del Cristo yacente es antigua, de madera tallada y policromada, pertenece a la escuela castellana del siglo XVII, de autor anónimo.
La imagen de Ntra. Sra. de las Angustias, es contemporánea, realizada en el año 2009, obra del imaginero Antonio José Martínez Rodríguez, que recibió el encargo de su restauración. La Corona de la Virgen es de plata sobredorada del siglo XIX, de autor desconocido. La ráfaga es de plata de ley sobredorada, obra del orfebre sevillano D. Joaquín Ossorio en 1997, donada por los hermanos cofrades. Tiene además una pequeña diadema isabelina sobredorada, de origen italiano del siglo XIX, y un puñal de los orfebres sevillanos Hermanos Marín. Manto de terciopelo azul, bordado con aplicaciones de tisú de oro, diseñado por D. José Luis Peces y bordado por hermanos de la Cofradía.
Los remates de los brazos de la Cruz e I.N.R.I. son de plata sobredorada, obra del sevillano D. Joaquín Ossorio. La imagen va portada sobre una carroza revestida de metal repujado y cincelado, bañado en plata de ley. Está formada por dos cuerpos: en la parte inferior aparecen los bustos de los doce apóstoles en ricos paños repujados que terminan en formas sinuosas. La parte superior se adorna con escenas de las estaciones del Vía Crucis. Iluminan a las imágenes cuatro candelabros de varios brazos, también plateados.
Portan estandarte realizado en terciopelo azul marino con aplicaciones de tisú de oro, con la imagen de la Virgen, diseñado y bordado por miembros de la Hermandad.
Los penitentes visten hábito blanco con capa, capirote y cíngulo de terciopelo azul marino y medalla de la Hermandad. Portan grandes cirios en sus manos. Las damas visten de negro con mantilla española.
Acompañan como escolta de Honor de la Virgen los miembros del Cuerpo de Bomberos de la ciudad de Toledo, con uniforme de gala.
Son Hermanos Mayores de Honor SS. MM. los Reyes de España y el Excmo. y Rvdmo. Sr. Arzobispo de Toledo.
Para realizar con esplendor la Semana Santa, la Junta de Cofradías y Hermandades de Semana Santa en Asamblea extraordinaria propuso que el Domingo de Ramos, con independencia de la procesión de Palmas que organiza el Excmo. Cabildo de la S.I. Catedral Primada, y que procesiona por la mañana, en la misma tarde se celebrara otra procesión con “la borriquita”, acompañada de niños vestidos de hebreos y palestinos de la época de Jesús, portando palmas y ramos de olivo.
Esta propuesta fue bien acogida por todos los componentes de la Junta, pero lo importante era que una cofradía o hermandad se hiciera cargo de la imagen para sacarla en procesión. Después de repetidas propuestas de cada uno de los presidentes de las cofradías y hermandades, el entonces presidente de la cofradía manifestó su deseo y el de la Hermandad que representaba, de hacerse cargo de “la borriquita” para procesionar desde la parroquia de las Santas Justa y Rufina, en la tarde del Domingo de Ramos.
El reto fue encontrar la variación del tema sobre las esculturas ya existentes, en las cuales la imagen del Cristo, cuando no aparece triunfal, se presenta sereno.
La imagen del Cristo aparece con una actitud serena. Su mano va solicitando el contacto y el dialogo con los que le miran. Tiene una mirada amorosa, pero con un fondo reflexivo dados los acontecimientos que están por llegar. Tiene un rostro juvenil, suave anatómicamente, limpio, despejado y nítido, muy humano. Su postura, algo hierática, es sobre todo donde se refleja la advocación de la imagen, la Majestad de Cristo Rey.
En cuanto a la talla del burrito, habla por sí sola. Su expresión alegre nos hace pensar que nunca llevó mejor carga. La idea de esta escultura fue siempre hacer un animal lo más tierno posible, que contrastase con la melancolía y majestad de Cristo.
Ambas imágenes fueron realizadas por el imaginero D. Antonio José Martínez Rodríguez, y fue entregada por la Junta de Cofradías y Hermandades de Semana Santa de Toledo a la Cofradía de la Virgen de las Angustias, el día 20 de noviembre del año 2007, pero hasta el día 15 de septiembre del año 2008, no fue incluida en los estatutos de la Hermandad.
La imagen es portada a hombros por 18 cofrades de la hermandad y voluntarios de otras hermandades, en paso de metal repujado.
Sus cofrades llevan hábito blanco con capa azul marino, cíngulo de terciopelo y medalla de la Hermandad. Los niños van vestidos recordando a los niños hebreos de la época de Jesús, portando palmas y ramas de olivo.
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