Esta Hermandad se fundó en el siglo XVII con objeto de dar culto a este Cristo, celebrando su fiesta el cuarto domingo de septiembre, como en la actualidad.
Desde 1733, una bula del Papa Clemente XII permite la admisión de mujeres a esta Hermandad.
En 1752 se funda en su seno una Hermandad de Socorro para atender a los hermanos que, entre sus muchas funciones, tenía la obligación de encender y mantener los faroles que alumbraban el cobertizo de Santo Domingo el Real y el retablo de la Virgen de la Soledad que existió bajo el cobertizo de Santa Clara.
La Hermandad desapareció a principio del siglo XX y se recuperó para la Semana Santa de 1990.
Esta Hermandad se funda según sus primeras Ordenanzas que fueron aprobadas en 1656 por el Cardenal Primado D. Baltasar de Moscoso y Sandoval.
En el año 1989, un grupo de jóvenes tienen la feliz idea de recuperar esta Hermandad. Su trabajo fue fructífero, pues presentan sus conclusiones al Arzobispado siendo aprobados sus nuevos Estatutos el 9 de diciembre del mismo año, teniendo entre sus fines realizar una estación penitencial por las calles de Toledo en la noche del Viernes Santo.
El Cristo sale en procesión por primera vez el Viernes Santo de 1990 y la Virgen le acompaña desde 1998.
La imagen del Cristo de la Misericordia es una talla de madera policromada, de autor anónimo, de la escuela castellana, tallada en la primera mitad del siglo XVII. Es algo menor del tamaño natural y representa a Cristo muerto en la Cruz con cuatro clavos.
El Cristo va sobre andas que, junto a la Cruz de guía, fueron talladas en madera por el maestro toledano D. Juan Salinas, quien talló también los cuatro hachones que iluminan al Cristo. La Virgen va sobre andas de metal repujado y plateado, y es alumbrada por 40 candeleros.
Los cofrades llevan hábito, capuz y fajín rojo burdeos ribeteados en negro, la medalla de la Hermandad colgada al cuello y guantes negros. Portan faroles de vara.
En la procesión participa con hábitos negros una representación de la Cofradía del Santísimo Cristo de la Espina, de Talavera de la Reina, hermanada desde 1999.
Tras la salida, las imágenes saludan a la Comunidad de Religiosas Cistercienses de Santo Domingo el Antiguo, que acogieron a la Hermandad los años en que la Parroquia estuvo cerrada por obras.
Desde 1990, es Camarera de Honor S. M. la Reina y su Augusto esposo, el Rey, como Hermano Mayor Honorario. También son Hermanos Honorarios el Excmo. Sr. Arzobispo de Toledo, la Excma. Diputación Provincial de Toledo y la Comunidad Cisterciense de Santo Domingo de Silos, “El Antiguo”.
Iglesia de Santa Leocadia, Plaza de Santo Domingo el Antiguo, Plaza Garcilaso de la Vega, Escaleras de Padilla, Plaza de Padilla, Esteban Illán, Plaza de Tendillas, Navarro Ledesma, Plaza Amador de los Ríos, Nuncio Viejo, Hombre de Palo (donde se une a la procesión del Santo Entierro), Cuatro Calles, Comercio, Zocodover, Sillería, Cadenas, Plaza Ropería, Plata, Plaza San Vicente, Cardenal Lorenzana, Plaza de Tendillas, Esteban Illán, Plaza de Padilla, Escaleras de Padilla, Garcilaso de la Vega, Plaza de Santo Domingo el Antiguo, entrada a la Iglesia de Santa Leocadia.
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