El 21 de septiembre de 1731, un nutrido número de fieles y devotos se congregan en el Convento de Religiosos Descalzos de la Santísima Trinidad (extramuros de la Ciudad), para establecer y fundar la Esclavitud y Hermandad del Santísimo Cristo Jesús Nazareno y María Santísima de los Dolores, aprobando entonces las primeras Ordenanzas de la cofradía.
En 1733, el Papa Clemente XII, que fue Papa de 1730 a 1740 y había sucedido al Papa Benedicto XIII, concedió indulgencias y bienes espirituales a la Orden de Religiosos de la Santísima Trinidad Descalzos (Trinitarios) y a los hermanos de la Cofradía Esclavitud de Nuestro Padre Jesús Nazareno y su María Santísima de los Dolores.
En 1813, después del incendio del Convento de los Padres Trinitarios, las imágenes son llevadas a la Capilla del Hospital de San Juan Bautista y se traslada la Hermandad a la desaparecida Parroquia de San Isidoro, en el barrio de la Antequeruela.
El 4 de marzo de 1842 se solicita por el Sr. Vicario General del Arzobispo de Toledo, sea trasladada la Cofradía de la Iglesia Parroquial de San Isidoro a la Parroquia de Santiago Apóstol, donde tiene su Sede Canónica hasta la fecha.
En 1910, en la Parroquia de Santiago Apóstol, son reformadas las ordenanzas. El 31 de enero del año 2006, son aprobados unos nuevos estatutos para la Hermandad.
En 2019, ante la gran decadencia de la histórica corporación, un grupo de hermanos, devotos y parroquianos de Santiago el Mayor dan comienzo a una profunda renovación de la Hermandad con el fin de devolver el esplendor de épocas antiguas. Actualmente, la Hermandad cuenta con 100 hermanos cofrades.
Plaza de Santiago del Arrabal, Real del Arrabal, Núñez de Arce, Calle Cadenas, Calle Nueva, Comercio, Plaza de Zocodover (pasando por delante del Arco de la Sangre), Armas, Venancio González, Real del Arrabal, Puerta de Bisagra (donde se producirá el Santo Encuentro), Plaza de Santiago del Arrabal.
La procesión está organizada como un Vía Crucis, con catorce estaciones que tendrán lugar en los siguientes enclaves del itinerario:
I. Real del Arrabal (Ábside de la Iglesia)
II. Real del Arrabal (Puerta del Sol)
III. Venancio González (Puerta de Alarcones)
IV. Venancio González (Colegio de Aparejadores)
V. Plaza de Zocodover (Arco de la Sangre)
VI. Comercio (Cafetería)
VII. Plata (Real Academia de Bellas Artes y Ciencias Históricas de Toledo)
VIII. Plaza de San Vicente
IX. Alfileritos (Calle Cristo de la Luz)
X. Núñez de Arce (Capilla de San José)
XI. Carretas (Inicio de la calle)
XII. Puerta del Sol
XIII. Real del Arrabal (Capilla de la Estrella)
XIV. Puerta de Bisagra
Puerta de Bisagra, dónde tendrá lugar el tradicional “encuentro” con la talla de María Santísima de la Soledad. Acompaña a las imágenes una banda de tambores.
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