Sus primeras constituciones fueron aprobadas por el Cardenal Primado D. Pascual de Aragón, en el año 1665. La Hermandad desapareció durante la guerra de la Independencia, siendo refundada en 1983 por un grupo de feligreses de la Parroquia de San Andrés y San Cipriano.
El principal fin de la Hermandad era buscar apoyos y ayudas económicas para la Parroquia y sacar al Santísimo Cristo en procesión, con carácter de Vía Crucis, el Lunes Santo. Su primera procesión se celebró en 1984, saliendo de la Parroquia de San Andrés y finalizando en la de San Cipriano. Desde hace unos años se inicia y termina en San Andrés.
Es impresionante el sobrecogedor silencio que reina durante todo el recorrido de la procesión, únicamente roto por el motete que cantan los seminaristas a la salida de la imagen, el rezo de las estaciones del Vía Crucis y el acompañado golpe de las horquillas de los costaleros sobre el empedrado de las calles. Abre el cortejo procesional una cruz labrada en madera.
Esta Hermandad tiene su sede canónica en la Parroquia de San Andrés.
La talla de la imagen es del siglo XVIII, de autor anónimo, que representa a Jesús crucificado, ya expirado, que se venera durante todo el año en la Iglesia de San Cipriano.
La imagen lleva una corona de espinas realizada en plata de ley. La imagen es portada en andas por ocho hermanos cofrades. Las andas son obra del tallista toledano D. Juan Salinas, precedidas de un calvario elaboradas por el mismo artesano.
Los hermanos visten hábito negro con capuz, ostentando, en la parte izquierda del pecho, la Cruz de San Andrés en color verde y cíngulo del mismo color.
Iglesia Parroquial de San Andrés, Plaza de San Andrés, Plaza de Santa Isabel, Calle de Santa Isabel, Plaza del Ayuntamiento, Calle del Arco de Palacio, Calle Trinidad, Plaza de El Salvador, Calle de Santa Úrsula, Travesía de Santa Úrsula, Calle Ciudad, Travesía de Santa Isabel, Plaza de Santa Isabel, Plaza de San Andrés, entrada a la Iglesia de San Andrés.
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