La primera referencia a la Cofradía de la Humildad se hace en un documento fechado en 1606 donde se relata cómo hacían Estación de Penitencia las cofradías de disciplina de la ciudad a la Santa Iglesia Catedral. Las cofradías entraban en el templo por la puerta del Perdón, discurrían por la nave del Sagrario y atravesaban entre los dos coros (crucero), continuaban por la nave de San Cristóbal y, al no estar la Eucaristía en el monumento el Viernes Santo, se colocaba un altar con dosel delante de la capilla del Corpus Cristi de los Mozárabes, sobre el que había insignias de las cofradías de ese día. Estas hacían estación y contribuían con donativos, terminando por salir de la Catedral por la puerta de los Escribanos.
No se tiene constancia del año de fundación, en todo caso anterior a 1606, año de un documento donde se menciona a la Cofradía de la Humildad de Cristo. La refundación y Erección Canónica tuvo lugar el día 1 de junio de 2006.
Otro documento enumera las distintas Cofradías que acudían a la Sede Metropolitana en estación penitencial, en referencia a la estación de penitencia indica que el Viernes Santo, la Cofradía de la Santa Humildad de Cristo procesionaba desde el Monasterio de San Juan de los Reyes, que primero estuvo en la iglesia de la Cruz que está debajo de San Nicolás y después en el Monasterio de la Concepción. Lo que nos da indicios de una mayor antigüedad de nuestra Corporación y también de los distintos templos por los que fue pasando, así como de que en aquellos años el día en que se hacía estación de Penitencia era el Viernes Santo.
También este documento nos hace notar la estrecha relación de la mayoría de las cofradías toledanas con las órdenes religiosas más importantes: dominicos, trinitarios, carmelitas, mercedarios y franciscanos De 1659 es otro documento y en él se habla de la participación de nuestra Cofradía Hermandad en la procesión del Viernes Santo en 1658.
Salida del Monasterio de San Juan de los Reyes, Calle Reyes Católicos, Calle del Ángel, Plaza de San Antonio, Calle Santo Tomé, Plaza de El Salvador, Calle Trinidad, Calle Hombre de Palo, Cuatro Calles, Calle Comercio, Calle Toledo Ohio, Plaza de la Ropería, Calle Plata, Plaza de San Vicente, Calle Alfonso X el Sabio, Plaza del Padre Juan de Mariana, Calle Alfonso XII, Calle Rojas, Plaza de El Salvador, Calle Santo Tomé, Plaza de San Antonio, Calle del Ángel, Calle Reyes Católicos, entrada a San Juan de los Reyes.
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