Nació en 2009. La imagen procesiona por primera vez en Toledo en la Semana Santa de 2010 con más de 150 hermanos cofrades. Su sede canónica es la Parroquia de San José Obrero en el barrio de Santa María de Benquerencia.
El día 12 de octubre de 2009 fueron aprobados los estatutos por el Excmo. y Rvdmo. D. Braulio Rodríguez Plaza, Arzobispo de Toledo y Primado de España.
La imagen refleja la angustia de Jesús ante el sufrimiento y la muerte. Cristo aparece en el momento previo a recibir la Cruz para salir camino del Calvario. Ha sido ya juzgado, condenado, azotado y coronado de espinas. Aparece de pie, maniatado con la corona de espinas. A pesar del momento de dolor, su mirada trasmite paz, esperanza, .entrega, ternura, bondad, misericordia. Sus ojos reflejan el amor que nos tiene.
La imagen de Cristo Nazareno Cautivo, es una talla de madera, de tamaño natural. Obra del imaginero D. Antonio Martínez Rodríguez. Lleva hábito de terciopelo blanco y cordón dorado abrazando cuello, cintura y manos.
Define esta imagen el poema dedicado a este Nazareno y que termina diciendo: «Mírale, pues El te mira con mirada divina… ¿Por qué te llaman cautivo si eres Tu quien nos cautiva?” (D. Jesúss Amparado de la Rocha).
Las andas han sido realizadas por la orfebrería Orovio de la Torre de Torralba de Calatrava (Ciudad Real) con la colaboración de D. Victor Sánchez Ortega.
Es portada a hombros por 36 cofrades de ambos sexos. La imagen es alumbrada por cuatro faroles de filigrana artesanal.
En 2013 se creó una escuela de tambores que ha ido creciendo cada año. Se han ido incorporando cornetas. En la actualidad mas de cuarenta personas forman la banda de cornetas y tambores de la cofradía que acompaña a la imagen en sus procesiones.
El hábito de los cofrades es una capa de color morado-nazareno con capuz, medalla y guantes blancos. Portan cirios.
Procesiona el Lunes Santo, a las nueve de la noche, saliendo de la catedral. Es acompañada por cientos de cofrades.
Salida de la S. I. C. P, Puerta Llana, Calle Cardenal Cisneros, Plaza del Ayuntamiento, Calle del Arco de Palacio, Calle Hombre de Palo, Cuatro Calles, Calle Comercio, Plaza de Zocodover, Cuesta de Carlos V, Plaza del Horno de los Bizcochos, Plaza de la Magdalena, Bajada del Corral de Don Diego, Calle Tornerías, Plaza Mayor, Calle Sixto Ramón Parro, Calle Cardenal Cisneros, entrada a la S. I. C. P. por Puerta Llana. (En el plano de recorrido se corresponde con el trazado morado).
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